Fort de son expérience de la navigation acquise lors de ses activités militaires et de privateur, il fut chargé des voyages vers la colonie d'Amérique du Nord, du ravitaillement et des négociations avec les autochtones. En 1609, en tant que capitaine du Sea Venture et vice-amiral de la troisième flotte de ravitaillement, il subit un naufrage au large des Bermudes. Il rejoignit plus tard la Compagnie des Indes orientales et entreprit des voyages vers l'Asie du Sud-Est et l'Inde.

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